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<!DOCTYPE html>

<title>Paraldehyd</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Paraldehyd</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel des Trimers von Acetaldehyd ohne Stereochemie

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Paraldehyd

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2,4,6-Trimethyl-1,3,5-trioxan</li>

<li>Paracetaldehyd</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C6H12O3

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">204-639-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

N05<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=N05CC05">CC05</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

Sedativum, Hypnotikum

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>132,16 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,99 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

12 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

124 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>leicht in Wasser (120 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>mischbar mit Ethanol, Chloroform, Ether<a href="#cite_note-CRC90_3_410-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,405 (20 °C)<a href="#cite_note-Sigma-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.004.219-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

2711 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Merck-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Paraldehyd ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>. Es ist das <a href="Oligomer" title="Oligomer">Trimer</a> des <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a>. Es handelt sich um ein cyclisches Voll<a href="Acetale" title="Acetale">acetal</a>. Entsprechend ist das <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekül</a> instabil, schon gegenüber verdünnten <a href="S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Säure">Säuren</a>. Paraldehyd ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der <a href="Sedativa" class="mw-redirect" title="Sedativa">Sedativa</a> mit beruhigenden, schlaffördernden und krampflösenden Eigenschaften. Es wird heutzutage kaum mehr eingesetzt.

Das 1829 von Wiedenbusch entdeckte Paraldehyd wurde 1913 in London von H. Noel und H. S. Soutarr<a href="#cite_note-6">[6]</a> zusammen mit einer Äther-Kochsalz-Lösung für die intravenöse Narkose benutzt.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Paraldehyd entsteht durch Cyclisierung von drei Molekülen Acetaldehyd in Gegenwart von <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a>. Die Produktbildung der Cyclisierungsreaktion ist temperaturabhängig. Bei <a href="Raumtemperatur" title="Raumtemperatur">Raumtemperatur</a> ist die Bildung des Trimers bevorzugt. Bei niedrigeren Temperaturen um −10 °C entsteht eher das <a href="Tetramer" title="Tetramer">Tetramer</a> <a href="Metaldehyd" title="Metaldehyd">Metaldehyd</a>.<a href="#cite_note-8">[8]</a>

Die Trimerisungsreaktion verläuft exotherm, wobei eine molare <a href="Reaktionsenthalpie" title="Reaktionsenthalpie">Reaktionsenthalpie</a> von −113 kJ·mol−1 abgeschätzt werden kann.<a href="#cite_note-Ullmann-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Paraldehyd ist eine farblose Flüssigkeit mit einem durchdringenden etherartigen Geruch.<a href="#cite_note-Ullmann-9">[9]</a> Sie ist mit typischen organischen <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmitteln</a> mischbar sowie in Wasser gut löslich.<a href="#cite_note-Ullmann-9">[9]</a> Die <a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a> in Wasser sinkt dabei mit steigender Temperatur.

<caption>Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften

</caption>

<th width="30%">Eigenschaft

</th>

<th width="10%">Typ

</th>

<th width="30%">Wert [Einheit]

</th>

<th width="30%">Bemerkungen

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Standardbildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardbildungsenthalpie">Standardbildungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔfH0liquid ΔfH0gas

</td>

</td>

<td>als Flüssigkeit als Gas

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Verbrennungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Verbrennungsenthalpie">Verbrennungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔcH0liquid

</td>

</td>

<td>als Flüssigkeit

</td></tr>

<tr>

<td><a href="W%C3%A4rmekapazit%C3%A4t" title="Wärmekapazität">Wärmekapazität</a>

</td>

<td>cp

</td>

</td>

<td>als Flüssigkeit

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Temperatur</a>

</td>

<td>Tc

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzenthalpie" title="Schmelzenthalpie">Schmelzenthalpie</a>

</td>

<td>ΔfH

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔVH

</td>

</td>

<td>beim Normaldrucksiedepunkt

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Viskosit%C3%A4t" title="Viskosität">Viskosität</a>

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>bei 20 °C

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>bei 20 °C

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Stereochemie">Stereochemie</h3></div>

Für die <a href="Molek%C3%BClstruktur" class="mw-redirect" title="Molekülstruktur">Molekülstruktur</a> können zwei <a href="Stereoisomere" class="mw-redirect" title="Stereoisomere">Stereoisomere</a> formuliert werden, die als cis- (1) und trans-Paraldehyd (2) bekannt sind. Die beiden vorigen stehen im Gleichgewicht mit ihren jeweiligen Konformationsisomeren (4) bzw. (3), die allerdings aus <a href="Sterisch" class="mw-redirect" title="Sterisch">sterischen</a> Gründen, da sich hier die <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppen</a> gegenseitig behindern würden, sehr instabil sind.<a href="#cite_note-15">[15]</a><a href="#cite_note-16">[16]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>

Paraldehyd bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> von 27 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (70 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 17 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<a href="#cite_note-Brandes-17">[17]</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Die <a href="Grenzspaltweite" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde mit 1,01 mm bestimmt.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Brandes-17">[17]</a> Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="Explosionsgruppe" class="mw-redirect" title="Explosionsgruppe">Explosionsgruppe</a> IIA.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 201 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Brandes-17">[17]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T3.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Die Lagerung ist auf Grund der Instabilität schwierig. Man setzt ein <a href="Antioxidans" title="Antioxidans">Antioxidans</a> zu und lagert fern von Licht und Wärme bzw. in Braunglasflaschen. Die angebrochenen Mengen sollten möglichst klein gehalten und schnell verbraucht werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

<ul><li>Der Aldehyd reagiert in der <a href="Tollensprobe" title="Tollensprobe">Tollensprobe</a> mit einem Silberdiamminkomplex und bildet einen Silberspiegel aus elementarem <a href="Silber" title="Silber">Silber</a>.</li>

<li>In der <a href="Iodoformreaktion" class="mw-redirect" title="Iodoformreaktion">Iodoformreaktion</a> lässt sich die CH3-CO-Gruppe nachweisen.</li></ul>

Für beide Reaktionen ist eine saure <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> des Paraldehyds zu Acetaldehyd erforderlich.

Paraldehyd wird in Arzneibüchern <a href="Monografie" title="Monografie">monographiert</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Metaldehyd" title="Metaldehyd">Metaldehyd</a></li>

<li><a href="Paraformaldehyd" title="Paraformaldehyd">Paraformaldehyd</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-14">o</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-15">p</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=031380">2,4,6-Trimethyl-1,3,5-trioxan</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 9. Juni 2020. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_410-2"><a href="#cite_ref-CRC90_3_410_2-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-410.

</li>

<li id="cite_note-Sigma-3"><a href="#cite_ref-Sigma_3-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/76260">Paraldehyde</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 18. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/76260?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.004.219-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.004.219_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.004.219/harmonised">2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-Merck-5"><a href="#cite_ref-Merck_5-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-818255?Origin=PDP">Paraldehyd</a> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 18. Januar 2011.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Vgl. H. Noel, H. S. Soutarr: The anaesthetic effects of intravenous injections of paraldehyde. In: Annales of Surgery. Band 57, 1913, S. 64 ff.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> H.P. Latscha; U. Kazmaier; H.A. Klein: Chemie für Biologen, Springer Verlag 2005, ISBN 3-540-21161-6, S. 515.

</li>

<li id="cite_note-Ullmann-9">↑ <a href="#cite_ref-Ullmann_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_9-1">b</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_9-2">c</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_9-3">d</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_9-4">e</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_9-5">f</a> M. Eckert, G. Fleischmann, R. Jira, H.M. Bolt, K. Golka: Acetaldehyd, in: <a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie</a>, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a01_031.pub2">10.1002/14356007.a01_031.pub2</a>.

</li>

<li id="cite_note-Tuomi-10">↑ <a href="#cite_ref-Tuomi_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-Tuomi_10-1">b</a> <a href="#cite_ref-Tuomi_10-2">c</a> Pihlaja, K.; Tuomi, M.: Bond-Bond interactions in organic oxygen compounds. Part II. Anomalous stablization in cis-2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane in Suom. Kemistil. 43 (1970) 224–226.

</li>

<li id="cite_note-Clegg-11">↑ <a href="#cite_ref-Clegg_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-Clegg_11-1">b</a> Clegg, G.A.; Melia, T.P.: Thermodynamics of polymerization of heterocyclic compounds. Part IV. The heat capacity, entropy, enthalpy and free energy of paraldehyde in Makromol. Chem. 123 (1969) 194–202.

</li>

<li id="cite_note-Hollmann-12"><a href="#cite_ref-Hollmann_12-0">↑</a> Hollmann, R.: Physical and natural equilibria between the modifications of aldehyde in Z. Phys. Chem., Stoechiom. Verwandtschaftsl. 43 (1903) 129–159.

</li>

<li id="cite_note-Domalski-13"><a href="#cite_ref-Domalski_13-0">↑</a> E. S. Domalski, E. D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. in: <a href="J_Phys_Chem_Ref_Data" class="mw-redirect" title="J Phys Chem Ref Data">J. Phys. Chem. Ref. Data</a> 25, 1996, S. 1–525; <a href="https://doi.org/10.1063/1.555985" class="extiw external" title="doi:10.1063/1.555985">doi:10.1063/1.555985</a>.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> R. M. Stephenson, S. Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer 1987, ISBN 94-010-7923-4, <a href="https://doi.org/10.1007/978-94-009-3173-2" class="extiw external" title="doi:10.1007/978-94-009-3173-2">doi:10.1007/978-94-009-3173-2</a>.

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Kewley, R.: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.nrcresearchpress.com/doi/pdf/10.1139/v70-136">Microwave spectrum of paraldehyde</a>. In: <a href="Canadian_Journal_of_Chemistry" title="Canadian Journal of Chemistry">Canadian Journal of Chemistry</a>. 48 (5), 1970, S. 852–855, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1139/v70-136">10.1139/v70-136</a>.

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> D. C. Carpenter, L. O. Brockway: The Electron Diffraction Study of Paraldehyde. In: Journal of the American Chemical Society. 58, 1936, S. 1270–1273, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01298a053">10.1021/ja01298a053</a>.

</li>

<li id="cite_note-Brandes-17">↑ <a href="#cite_ref-Brandes_17-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brandes_17-1">b</a> <a href="#cite_ref-Brandes_17-2">c</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

</li>

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</div>

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